Categoria: Orgânica

Hidrazina, corante índigo e ácido pícrico

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Um composto explosivo, tóxico e com cheiro forte – como a hidrazina – ainda encontra diversos usos na indústria, pesquisa científica e exploração espacial.
Todos os anos são fabricados mais de 100.000 toneladas de hidrazina para uso industrial, principalmente para a fabricação de elastano – também conhecido como laicra.
Na década 60 a hidrazina era utilizada, em uma mistura com nitrometano, em carros de arrancada. Atualmente esse uso é proibido pelas associações automobilísticas.
Na imagem vemos o treinamento de um militar americano em uma simulação de acidente com hidrazina em um avião espião. 


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O corante índigo original e natural era obtido do processamento das folhas da planta Indigofera tinctoria.
Se você olhar para a planta não verá o forte azul característico do índigo. Para se chegar ao corante é necessário colocar as folhas de molho em água e deixar a mistura fermentar, o resultado é então misturado com algo alcalino, podendo conter KOH ou NaOH.
Desde os idos de 1897 o corante passou a ser produzido em grandes quantidades de maneira artificial, deixando a fermentação de plantas como uma técnica artesanal. 


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O ácido pícrico é muito semelhante ao famoso explosivo TNT.
O manuseio da substância é relativamente seguro enquanto os cristais estiverem bastante úmidos. Mas, quando a água diminui abaixo dos 10%, a situação pode ficar perigosa.
Existem diversos relatos de equipes especializadas em explosivos sendo chamadas para lidar com antigos estoques de ácido pícrico que acidentalmente se tornaram secos com o tempo.
Na literatura científica é possível encontrar linhas de pesquisa para se construir e aprimorar sensores de detecção de ácido pícrico; sendo um dos objetivos impedir o uso da substância em atividades ilícitas.


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Geosmina, ácido elágico e quinacridona

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O cheiro da chuva e o gosto de terra costumam ter um responsável – a substância química geosmina!
Na chuva é associado ao agradável, à calma e conforto. Mas é indesejável quando sentimos este mesmo cheiro/sabor no vinho, água ou peixe.
Humanos sentem a geosmina em qantidades extremamente pequenas e não-tóxicas. E existe uma constante busca para minimizar sua presença na água potável e vinhos


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Será que o whisky ajudaria a combater o câncer?
Essa foi a passageira ilusão ao se descobrir a potencial presença do ácido elágico no whisky.
Os polifenóis, como é o caso do ácido elágico, possuem a fama de terem um uso terapêutico. No entanto, um estudo realizado em 2005 demonstrou que o ácido elágico não teve eficácia no tratamento de câncer de próstata. Levando ao FDA a considerar a substância como “uma falsa cura do câncer, que deve ser evitada”.
Na verdade, o elevado consumo de bebidas alcoólicas está ligado ao aumento de casos de câncer; e que se benéfico, poderíamos encontrar o ácido elágico em outras fontes na natureza.


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A quinacridona é um composto que gera uma grande diversidade de cores ao sofrer alguma modificação química. A estrutura original tem um belíssimo tom magenta. Dando o nome a algumas tintas usadas por artistas, principalmente em aquarelas. A substância também é adotada pela indústria de tintas para impressoras e tatuagens.
Os compostos à base de quinacridona tomaram o lugar dos corantes do grupo da alizarina por serem mais resistentes à luz.
Existem pesquisas na tentativa de adotar a estrutura e seus derivados em LEDs, semicondutores e painéis solares orgânicos.

DDT, ácido butírico, astaxantina e mais

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Você pode clicar nas imagens abaixo para obter a versão em maior resolução. O uso não comercial é livre desde que citada a fonte.

Tiopentato de sódio
tiopentato de sódio com informações e estruturaO tiopentato de sódio era um dos principais componentes do ‘soro da verdade’ – que faria com que a pessoa ficasse mais propensa a contar a verdade em um interrogatório investigativo. No entanto o método raramente é utilizado por ser pouco efetivo e pela dificuldade de ser aceito legalmente.
O tiopentato de sódio também era usado nos Estados Unidos como injeção letal na execução de criminosos. Recentemente ocorreu uma falta da substância por restrições na produção e comercialização para este fim.
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DDT
informações e estrutura do DDTO DDT foi inicialmente sintetizado em 1874 com seu alto poder inseticida descoberto em 1939. Por ser muito eficiente e aparentemente inofensivo aos humanos, o DDT foi usado em larga escala – com mais de 1,8 milhão de toneladas produzidas. Em 1962, a bióloga Rachel Carson publicou o livro ‘Primavera Silenciosa’, alertando para o severo desequilíbrio ecológico causado pelo uso indiscriminado do DDT. Resultando em um gradual banimento global do produto. Atualmente poucos países ainda fazem uso do DDT.
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Ácido butírico
estrutura e informações sobre o ácido butíricoO ácido butírico tem um cheiro que lembra muito o cheiro de vômito ou de queijo azedo – justamente por ser um dos produtos da fermentação do leite. O curioso é que algumas marcas de chocolate, como a Hershey’s, podem conter pequenas quantidades de ácido butírico – por serem consideradas agradáveis ao paladar americano. Que é removido na exportação para países que não apreciam esse sabor. O ácido butírico também é um dos responsáveis por aquele característico cheiro de cachorro molhado.
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Astaxantina
astaxantinas em flamingos e salmões
Flamingos, salmões e lagostas têm algo em comum. A presença de carotenóides – principalmente da astaxantina – que garantem belos tons de vermelho. Flamingos e salmões ficam com cores pálidas quando criados em cativeiros; e costumam receber adição de astaxantinas na sua dieta para recuperar a cor. Por ser considerado um poderoso antioxidante a astaxantina é comercializada como suplemento. Cuidado com as falsificações, você pode acabar comprando um simples corante vermelho!
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Indico também acessar:
Além da Primavera Silenciosa: uma história alternativa do DDT

Como fazer fenolftaleína (um indicador de pH)

método de síntese da fenolftaleína
A fenolftaleína é muito utilizada como um indicador de pH.

cores da fenolftaleina fonte wikipedia

No vídeo abaixo o ‘NileRed’ mostra como preparou a fenolftaleína partindo dos seguintes reagentes:
– 2 g de fenol
– 1,5 g de anidrido ftálico
– aproximadamente 50 mL de diclorometano
– algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado
– 5 mL de NaOH 2 mol.L-1
– 100 mL de ácido clorídrico 2 mol.L-1

Vídeo com legenda em português. Clique e veja como ativar a exibição.

Cuidado! A fenolftaleína era utilizada como um laxante. Ingestão acidental pode ser perigosa. Atualmente a substância está aos poucos sendo removida dos medicamentos por ser considerado cancerígeno.

Uma observação importante é que o canal NileRed realiza procedimentos simplificados e não necessariamente os mais eficazes. O foco é em fazer uma química mais amadora e com ênfase na facilidade em realizar o experimento com as condições disponíveis no laboratório dele.

Texto escrito por Prof. Dr. Luís Brudna ( luisbrudna@gmail.com ). Legenda traduzida por Prof. Dr. Luís Brudna e Larissa Gomes.

Oseltamivir e aconitina

Oseltamivir
O oseltamivir, comercializado com o nome Tamiflu, é uma medicação antiviral – indicada no tratamento da gripe (Influenzavírus A e B) – que ainda guarda grande polêmica sobre a sua real eficácia. O Tamiflu não é vendido como uma cura, mas como um auxiliar na redução da severidade dos sintomas da gripe. O mecanismo de ação seria pela inibição da neuraminidase do vírus influenza – uma enzima necessária para liberar partículas virais das células infectadas. (Fonte: Chemistry in its Element (podcast)).
Atenção! Somente faça uso deste medicamento com orientação médica.
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Aconitina
informações sobre a química da aconitinaAconitina é um alcaloide muito tóxico produzido por plantas do gênero Aconitum – do qual existem mais de 250 espécies espalhadas pelo mundo. Antigamente era usada como medicamento. Em 1880 Dr. Meyer, prescreveu gotas de aconitina a um menino. Após o tratamento, o menino ficou muito doente, e sua mãe voltou a procurar o médico, culpando o medicamento pela doença da criança. Dr. Meyer ficou tão indignado com alguém que ousou questionar sua prescrição que ele tomou uma dose do frasco do remédio para provar que era perfeitamente seguro. Cinco horas depois o doutor morreu de envenenamento por aconitina. O problema foi que o medicamento tinha sido preparado com uma raiz mais forte de outra espécie de Aconitum. (Fonte: A is for Arsenic The Poisons of Agatha Christi, Kathryn Harkup)
Usos medicinais de extratos da planta são evitados pois a diferença entre a dose terapêutica e a dose mortal é muito tênue.
A presença da aconitina pode ser detectada no sangue por técnicas de análise química/forense.
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Aflatoxina B1 e Ferroceno

Aflatoxina B1
informações sobre as aflatoxinasNão é uma boa ideia comer amendoins mofados, pois podem conter fungos do tipo Aspergillus flavus ou Aspergillus parasiticus que produzem aflatoxinas – uma família de compostos com pelo menos 14 substâncias.
As aflatoxinas estão entre as substâncias mais cancerígenas conhecidas; afetando principalmente o fígado. Em maio de 1960 mais de 100.000 perus morreram na Inglaterra após serem alimentados com uma ração contendo amendoim contaminado com Aspergillus flavus. Ressaltando que não necessariamente todo o ‘mofo’ produz aflatoxinas.
Fica a dúvida: Será que as aflatoxinas são eliminadas durante a torrefação do amendoim?
A literatura [1] mostra que a redução na quantidade de aflatoxinas durante a torrefação não é completa; mostrando reduções entre 30 e 83%.
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Ferroceno
informações químicas sobre o ferrocenoO ferroceno é um clássico na química dos organometálicos. A primeira obtenção do composto ocorreu em 1951, de forma não intencional; e sua estrutura de ‘sanduíche’ foi prevista por análises em infravermelho e RMN e depois confirmada em 1954 por cristalografia de raios X. O ferroceno foi um dos precursores no desenvolvimento de sensores para medidas de quantidades de glicose em amostras de sangue.
O ferroceno é também bastante utilizado em eletroquímica, servindo como uma espécie de padrão para verificação e calibração de sistemas, em especial nos processos de voltametrias cíclicas.
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[1]The fate of mycotoxins during thermal food processing ( https://doi.org/10.1002/jsfa.3491 ).