A síntese do dioxano (1,4-dioxano) é relativamente simples. Duas moléculas de etilenoglicol reagem em meio de ácido sulfúrico – sofrendo uma desidratação – para gerar dioxano e água.
Reagentes utilizados:
– anticongelante (que contenha etilenoglicol [C2H4(OH)2] e seja concentrado)
– ácido sulfúrico concentrado (98%)
– hidróxido de sódio (ou hidróxido de potássio)
– sódio metálico (com possíveis alternativas)
As quantidades de reagentes e detalhes do procedimento de síntese e purificação podem ser vistos no vídeo abaixo. E o NurdRage mostra também como escapar do azeótropo de água (17,9%) e dioxano (82,1%) formado durante o processo de purificação.
Com legenda em português.
Como o próprio conteúdo do vídeo já avisa. O experimento envolve reagentes perigosos e tem como resultado produtos tóxicos. Somente pessoas com conhecimento técnico e material de proteção adequados devem realizar este procedimento. Além disso o etileno glicol é venenoso e tem um sabor adocicado, qualquer descuido e o produto pode ser acidentalmente ingerido por um menor de idade.
A estocagem do dioxano deve ser realizada com cuidado para se evitar a formação de peróxidos explosivos.
Legenda e texto escritos por Prof. Dr. Luís Roberto Brudna Holzle ( luisbrudna@gmail.com ).
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Interessante, embora seja tóxico. Eu trabalhei com dioxano para fazer o di-idrodioxano (C4H6O2) e a reação foi um pouquinho complicada. Após destilar o dioxano, adicionei iodo e borbulhei cloro previamente seco lentamente por 2 h. Em seguida foi destilado, para obter menos de 10% de produto o 2,3-diclorodioxano (e outros derivados). Então foi adicionado lentamente sob uma solução contendo éter, magnésio e iodo e o rendimento final não passou de 1%. Tudo isso para testar a reação com uma orto-quinona numa reação parecida com a Diels-Alder e fazer dois anéis de dioxano grudado.
Amigo boa tarde, gostei muito dessa reação, agora uma duvida como eu faço para aumentar o pH de soluções orgânicas ? conhece algum método ou artigo? tenho um aldoxima com pH 1 e preciso elevar o pH dessa aldoxima para 6-8, porem nao posso simplesmente jogar hidroxdo de sodio ja que é insolúvel no solvente orgânico.