Síntese de fluoresceína

adição de líquido em balão reacional
O canal NileRed mostra no vídeo abaixo como realizar a síntese de fluoresceína. É possível também obter a fluoresceína pela extração do material existente em algumas canetas marca-texto.

anidrido ftálico resorcinol e fluoresceína

Para esta síntese foram usados anidrido ftálico e resorcinol; com a adição de algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado para catalisar o processo. O aquecimento da mistura até próximo de 200 °C já é o suficiente para iniciar a reação – com a visível produção de uma cor vermelha intensa; indicando a formação de fluoresceína.

O passo seguinte é isolar e purificar a fluoresceína resultante. A fluoresceína foi separada pela adição de éter etílico e água. Os passos desta lavagem são mais facilmente realizados em um funil de separação, com objetivo de remover o ácido sulfúrico e o resorcinol que não reagiu. Na fração contendo fluoresceína e éter etílico foi então adicionada uma porção de peneira molecular para remover qualquer água que tenha permanecido nesta fase. O éter foi posteriormente extraído e recuperado por destilação.

Do processo de purificação sobra um produto sólido com cor vermelho escura que passa para a característica cor esverdeada ao ser adicionado em água contendo um pouco de hidróxido de sódio.

No vídeo abaixo estão todos os detalhes das quantidades de reagentes, do procedimento de reação e purificação, algumas considerações sobre o mecanismo de reação, e demonstrações do intenso brilho da fluoresceína quando iluminada sob luz normal e sob luz ultravioleta.

Vídeo com legenda em português. Ative a legenda nas configurações do vídeo.

Texto e legenda escritos por Prof. Dr. Luís Roberto Brudna Holzle ( luisbrudna@gmail.com ).

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