Categoria: Orgânica

Como fazer piridina. A fedida!

líquido amarelo em balão de vidro
A piridina é muito utilizada em química orgânica, como solvente e principalmente como precursor de diversas outras substâncias. A estrutura da piridina já dá uma pista de que é um composto fundamental no laboratório.
desenho da molécula
O canal NileRed mostra como a piridina pode ser obtida a partir da niacina (vitamina B3) por meio de um processo de descarboxilação.
molécula de niacina
O procedimento demonstrado no vídeo foi feito com 50 gramas de niacina (vitamina B3) e 12 gramas de carbonato de cobre básico [Cu2CO3(OH)2]. Os detalhes técnicos de como o experimento deve ser realizado e o produto purificado estão bem explicados no vídeo.

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O resultado relatado foi de 15 ml de piridina; ou seja, um rendimento de 46%.

Uma observação importante é que o canal NileRed é de química realizada de forma amadora. Portanto os procedimentos não são necessariamente os mais eficientes e/ou limpos.
O experimento somente deve ser realizado em laboratório devidamente equipado e com uso de itens de segurança. A piridina é tóxica e possui um desagradável cheiro de peixe.

Texto e legenda escritos por Prof. Dr. Luís Roberto Brudna Holzle ( luisbrudna@gmail.com ).

Extração do ácido cítrico de limões

frascos de reagentes e pilha de limões
No vídeo abaixo, do canal NileRed, é possível ver o processo de extração do ácido cítrico de aproximadamente 450 mL de suco de limão.

estrutura química do ácido cítrico

O ácido cítrico tem aplicação na indústria alimentícia para dar sabor ácido aos alimentos e no controle do pH, também pode ser usado como agente quelante, e além disso encontra espaço na fabricação de medicamentos.

No vídeo é possível ver os reagentes utilizados, as reações que ocorrem, a rota de extração, e a purificação do ácido cítrico presente no suco de limões. E pelos cálculos foi possível obter um rendimento de aproximadamente 83% – um bom valor se considerarmos a simplicidade do procedimento.

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O NileRed alerta que o ácido cítrico industrial normalmente não é produzido por extração de frutas cítricas, e que um método mais eficiente é pelo uso de fungos (por exemplo, Aspergillus niger).

O ácido cítrico não deve ser confundido com o ácido ascórbico (vitamina C); são duas substâncias diferentes.

Texto e legenda escritos por Prof. Dr. Luís Roberto Brudna Holzle ( luisbrudna@gmail.com ).

Síntese de fluoresceína

adição de líquido em balão reacional
O canal NileRed mostra no vídeo abaixo como realizar a síntese de fluoresceína. É possível também obter a fluoresceína pela extração do material existente em algumas canetas marca-texto.

anidrido ftálico resorcinol e fluoresceína

Para esta síntese foram usados anidrido ftálico e resorcinol; com a adição de algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado para catalisar o processo. O aquecimento da mistura até próximo de 200 °C já é o suficiente para iniciar a reação – com a visível produção de uma cor vermelha intensa; indicando a formação de fluoresceína.

O passo seguinte é isolar e purificar a fluoresceína resultante. A fluoresceína foi separada pela adição de éter etílico e água. Os passos desta lavagem são mais facilmente realizados em um funil de separação, com objetivo de remover o ácido sulfúrico e o resorcinol que não reagiu. Na fração contendo fluoresceína e éter etílico foi então adicionada uma porção de peneira molecular para remover qualquer água que tenha permanecido nesta fase. O éter foi posteriormente extraído e recuperado por destilação.

Do processo de purificação sobra um produto sólido com cor vermelho escura que passa para a característica cor esverdeada ao ser adicionado em água contendo um pouco de hidróxido de sódio.

No vídeo abaixo estão todos os detalhes das quantidades de reagentes, do procedimento de reação e purificação, algumas considerações sobre o mecanismo de reação, e demonstrações do intenso brilho da fluoresceína quando iluminada sob luz normal e sob luz ultravioleta.

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Texto e legenda escritos por Prof. Dr. Luís Roberto Brudna Holzle ( luisbrudna@gmail.com ).

Veja como fazer etanol 100% anidro

álcool etílico com agente secante
Separar totalmente álcool etílico (etanol) da água pela destilação não é um processo tão simples quanto poderia parecer. O processo simples de destilação chega a uma pureza de no máximo 95,6% de álcool etílico (e o restante água); isto porque neste ponto ocorre a formação de um azeótropo de mínimo, no qual esta mistura tem um ponto de ebulição menor do que os componentes puros.

Então, como sair desse “nó”?
O canal NileRed mostra no vídeo abaixo um dos métodos possíveis para resolver isso. Ele parte de um etanol a 95% (adquirido comercialmente) e testa a concentração usando um densímetro. E então adiciona uma boa quantidade de peneira molecular adequada para esta função.

O inconveniente do uso de peneira molecular na secagem do etanol é que pode resultar em uma grande quantidade de deste material em suspensão no solvente. E o NileRed opta por destilar para remover o pó de peneira molecular e qualquer agente denaturante que tenha sido adicionado ao etanol comercial.

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Veja também:
Etanol radioativo
Destilando etanol de cerveja

Texto e legenda escritos por Prof. Dr. Luís Roberto Brudna Holzle.

Acetato de cálcio a partir de antiácido


O canal NileRed fez uma síntese de acetato de cálcio partindo de pílulas do medicamento TUMS. O TUMS é vendido nos Estados Unidos e tem em sua composição carbonato de cálcio (CaCO3) e sacarose (açúcar – C12H22O11).

O foco é usar apenas o carbonato de cálcio presente nas pílulas, mas para isso é necessário remover boa parte do açúcar. Para isto o NileRed optou por queimar o material orgânico com intenso aquecimento das pílulas moídas em uma panela – com eventual uso de um maçarico.

Os reagentes utilizados foram 160 comprimidos de TUMS (160 gramas) e 1,8 litro de vinagre 10%. Lembrando que o vinagre comercial brasileiro tem entre 4% e 6% de ácido acético.

A reação do carbonato de cálcio com o ácido acético (do vinagre) produz acetato de cálcio, CO2 e água. O CO2 produzido sai na forma de gás e o acetato de cálcio, por ser bastante solúvel em água, permanece dissolvido. O acetato de cálcio foi recuperado pela evaporação de toda a água; pela fervura e então pela secagem ao ar.

O resultado obtido foram 184 gramas de um pó branco, indicando um rendimento de 78%.

Veja os detalhes do procedimento no vídeo abaixo.

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O TUMS não é vendido no Brasil e uma possível alternativa (não testada) é o medicamento conhecido como ‘Magnésia Bisurada’; que contém uma grande proporção de carbonato de cálcio em sua composição, mas também carbonato de bismuto, bicarbonato de sódio, carbonato de magnésio, amido de milho,… que podem atrapalhar na pureza do acetato de cálcio desejado.

Texto e legenda escritos por Dr. Luís Roberto Brudna Holzle.

Atenção! Não faça uso medicamentoso das substâncias eventualmente obtidas neste processo.

Leia também:
Carbonato de cálcio – o gás carbônico capturado