Category: Orgânica

Síntese de fluoresceína

adição de líquido em balão reacional
O canal NileRed mostra no vídeo abaixo como realizar a síntese de fluoresceína. É possível também obter a fluoresceína pela extração do material existente em algumas canetas marca-texto.

anidrido ftálico resorcinol e fluoresceína

Para esta síntese foram usados anidrido ftálico e resorcinol; com a adição de algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado para catalisar o processo. O aquecimento da mistura até próximo de 200 °C já é o suficiente para iniciar a reação – com a visível produção de uma cor vermelha intensa; indicando a formação de fluoresceína.

O passo seguinte é isolar e purificar a fluoresceína resultante. A fluoresceína foi separada pela adição de éter etílico e água. Os passos desta lavagem são mais facilmente realizados em um funil de separação, com objetivo de remover o ácido sulfúrico e o resorcinol que não reagiu. Na fração contendo fluoresceína e éter etílico foi então adicionada uma porção de peneira molecular para remover qualquer água que tenha permanecido nesta fase. O éter foi posteriormente extraído e recuperado por destilação.

Do processo de purificação sobra um produto sólido com cor vermelho escura que passa para a característica cor esverdeada ao ser adicionado em água contendo um pouco de hidróxido de sódio.

No vídeo abaixo estão todos os detalhes das quantidades de reagentes, do procedimento de reação e purificação, algumas considerações sobre o mecanismo de reação, e demonstrações do intenso brilho da fluoresceína quando iluminada sob luz normal e sob luz ultravioleta.

Vídeo com legenda em português. Ative a legenda nas configurações do vídeo.

Texto e legenda escritos por Prof. Dr. Luís Roberto Brudna Holzle ( luisbrudna@gmail.com ).

Veja como fazer etanol 100% anidro

álcool etílico com agente secante
Separar totalmente álcool etílico (etanol) da água pela destilação não é um processo tão simples quanto poderia parecer. O processo simples de destilação chega a uma pureza de no máximo 95,6% de álcool etílico (e o restante água); isto porque neste ponto ocorre a formação de um azeótropo de mínimo, no qual esta mistura tem um ponto de ebulição menor do que os componentes puros.

Então, como sair desse “nó”?
O canal NileRed mostra no vídeo abaixo um dos métodos possíveis para resolver isso. Ele parte de um etanol a 95% (adquirido comercialmente) e testa a concentração usando um densímetro. E então adiciona uma boa quantidade de peneira molecular adequada para esta função.

O inconveniente do uso de peneira molecular na secagem do etanol é que pode resultar em uma grande quantidade de deste material em suspensão no solvente. E o NileRed opta por destilar para remover o pó de peneira molecular e qualquer agente denaturante que tenha sido adicionado ao etanol comercial.

Vídeo com legenda em português. Clique no botão CC (no vídeo) para ativar a exibição.

Veja também:
Etanol radioativo
Destilando etanol de cerveja

Texto e legenda escritos por Prof. Dr. Luís Roberto Brudna Holzle.

Acetato de cálcio a partir de antiácido


O canal NileRed fez uma síntese de acetato de cálcio partindo de pílulas do medicamento TUMS. O TUMS é vendido nos Estados Unidos e tem em sua composição carbonato de cálcio (CaCO3) e sacarose (açúcar – C12H22O11).

O foco é usar apenas o carbonato de cálcio presente nas pílulas, mas para isso é necessário remover boa parte do açúcar. Para isto o NileRed optou por queimar o material orgânico com intenso aquecimento das pílulas moídas em uma panela – com eventual uso de um maçarico.

Os reagentes utilizados foram 160 comprimidos de TUMS (160 gramas) e 1,8 litro de vinagre 10%. Lembrando que o vinagre comercial brasileiro tem entre 4% e 6% de ácido acético.

A reação do carbonato de cálcio com o ácido acético (do vinagre) produz acetato de cálcio, CO2 e água. O CO2 produzido sai na forma de gás e o acetato de cálcio, por ser bastante solúvel em água, permanece dissolvido. O acetato de cálcio foi recuperado pela evaporação de toda a água; pela fervura e então pela secagem ao ar.

O resultado obtido foram 184 gramas de um pó branco, indicando um rendimento de 78%.

Veja os detalhes do procedimento no vídeo abaixo.

Vídeo com legendas em português. Clique no botão CC.

O TUMS não é vendido no Brasil e uma possível alternativa (não testada) é o medicamento conhecido como ‘Magnésia Bisurada’; que contém uma grande proporção de carbonato de cálcio em sua composição, mas também carbonato de bismuto, bicarbonato de sódio, carbonato de magnésio, amido de milho,… que podem atrapalhar na pureza do acetato de cálcio desejado.

Texto e legenda escritos por Dr. Luís Roberto Brudna Holzle.

Atenção! Não faça uso medicamentoso das substâncias eventualmente obtidas neste processo.

Leia também:
Carbonato de cálcio – o gás carbônico capturado

Como fazer benzeno


Claro que é muito mais fácil comprar o benzeno pronto (e puro) de uma loja de produtos químicos. Mas no vídeo abaixo o canal NileRed ensina como fazer benzeno partindo de benzoato de sódio.

A ideia fundamental do procedimento é utilizar o benzoato de sódio em um meio básico e calor para remover o grupo COONa.

Ele partiu de 100 gramas de benzoato de sódio e obteve cerca de 43 mL de benzeno puro, o que significa um rendimento de 70%. Os detalhes do procedimento podem ser vistos no vídeo.

Vídeo com legendas em português. Ative a legenda usando o botão CC que aparece no vídeo.

Veja também:
Benzeno, anel aromático (Periodic Videos)

Texto e legenda escritos por Prof. Dr. Luís Roberto Brudna Holzle.

Limpeza de fenol contaminado

sistema de destilação do fenol
Fenol estocado por um longo período pode aos poucos resultar em oxidação ou polimerização. Essas reações indesejadas normalmente deixam o material com uma cor marrom ou preta; quando na verdade deveria ser de cristais claros.

O vídeo abaixo, do canal NileRed, mostra como melhorar a qualidade do fenol por meio de uma destilação à vácuo. Dando atenção ao fato de que fenol e água formam um azeótropo e que o resultado não será um fenol destilado completamente seco. Além disso o NileRed alerta para o fato de ter usado um caminho curto na destilação para evitar uma cristalização do fenol no trajeto antes do frasco coletor.

Vídeo com legendas em português. Ative a legenda usando o botão CC que aparece no vídeo.

Após a destilação o NileRed também faz uma discussão sobre mecanismos de reação propostos para um outro vídeo.

Legenda e texto escritos por Prof. Dr. Luís Roberto Brudna Holzle.

Moléculas essenciais para a vida em meteoritos

fragmentos do meteorito
Fragmentos do meteorito Sutter’s Mill

Análises de fragmentos do meteorito batizado de ‘Sutter’s Mill‘, que iluminou o céu da Califórnia (EUA) no dia 24 de abril de 2012, foram realizadas e nestas os pesquisadores descobriram que moléculas orgânicas essenciais para a vida estavam presentes no material deste meteorito.
Meteoritos são fragmentos de planetas, poeira cósmica, asteroides… variam de tamanho e conseguem resistir à entrada na atmosfera terrestre, atingindo o solo. Alguns tipos de meteoritos, classificados como condritos carbonáceos, compostos orgânicos, inclusive do mesmo tipo de substâncias encontradas na Terra.
As hipóteses feitas até hoje sustentam normalmente que a origem da vida é baseada em evidências de que ela teria surgido em uma espécie de uma sopa “prebiótica” (que conteria elementos e compostos como: carbono (C), hidrogênio (H), potássio (K), amônia (NH3), nitrogênio (N2), magnésio (Mg) e água (H20)), sendo uma parte desses talvez trazidos por meteoritos.
Para Sandra Pizzarello, bioquímica e chefe de estudos da Universidade Federal do Arizona, em Tempe, comenta que “A sua composição sempre foi vista como uma indicação de que os precursores da evolução que levou às origens da vida poderiam ter vindo de material extraterrestre carregado em meteoritos”.
Pizzarello e seus colegas analisaram dois fragmentos do meteorito Sutter’s Mill, dissolvendo-os com solvente, e viram que aparentemente possuía poucos compostos orgânicos dissolvíveis comparando-o com outros meteoritos similares.

Alguns dos compostos encontrados no meteorito
estruturas moleculares de substâncias em meteorito

“Voce poderia dizer que isso foi uma decepção”, disse Pizzarello.
Contudo, os pesquisadores dissolveram fragmentos do meteorito em outras condições que imitam as fontes hidrotermais da Terra, que era o ambiente primórdio da Terra, o qual poderia ter surgido a vida. Através destes aspectos, foi visto que nessas condições um tanto diferentes os fragmentos liberaram moléculas orgânicas que não haviam sido detectadas em meteoritos similares. O estudo comprovou que há muito mais material orgânico disponível nos meteoritos do que os cientistas pensavam.
“o que pode ser bom para um propósito, porque eles podem atuar como cápsulas rudimentares que conteriam compostos úteis na evolução prebiótica,” comentou Pizzarello.

Artigo original sobre o meteorito:
Processing of meteoritic organic materials as a possible analog of early molecular evolution in planetary environments
Sandra Pizzarello, 15614–15619, doi: 10.1073/pnas.1309113110

Texto escrito por Bruna Lauermann.